В 2001 году Орландо встречался с прекрасной Сиенной Миллер.
С 2002 по 2006 год актера связывали долгие романтические отношения с Кейт Босуорт.
С Ванессой Миннилло у актера было по крейней мере одно свидание в 2005 году.
В 2008 году Орландо проводил время с коллегой по фильму "Пираты Карибского моря" Наоми Харрис.
Супермодели Миранде Керр удалось подвести Орландо под венец - и родить прекрасного сына Флинна. К сожалению, осенью 2013 года одна из самых красивых пар мира подала на развод.
Имя актера также связывают с Пенелопой Крус, Хеленой Кристенсен, Кристен Данст и Дженнифер Энистон - впрочем, без фотодоказательств.Также СМИ писали о романе актера с Лив Тайлер, который якобы начался сразу после разрыва с Мирандой Керр.
В 2016 году у главного пирата Голливуда начался роман с певицей Кэти Перри. Влюбленные часто появляются на светских мероприятиях, проводят вместе праздники и делятся милыми снимками в социальных сетях.
